Für Monk ist es der GAU: Natalie will zu seinem bevorstehenden 50. Geburtstag unbedingt eine Überraschungsparty steigen lassen. Monk hasst Partys und tut alles, um Natalies Pläne zu vereiteln. Gleichzeitig arbeitet er an der Aufklärung zweier Morde, die mit der Erfindung eines selbstreinigenden Staubsaugers zusammenhängen. Der Kontakt mit dem Staubsauger-Erfinder bringt ihn zwar auf die Lösung des Falls, rettet ihn aber nicht vor "seiner" Party. In dieser Folge tritt Virginia Madsen ("Sideways", "American Gothic") als neue Traumfrau TK in das Leben von Captain Stottlemeyer.