An Randys Geburtstag erlebt Kleinfeld gleich zwei unvergessliche Termine: Die ehemalige Bachelor-Kandidatin Caila sucht ihr Traumkleid für ihre Hochzeit in Italien. Gleichzeitig sorgt die temperamentvolle Jocelyn aus Nashville für Unterhaltung. Die überzeugte Federliebhaberin ist sich nicht sicher, welches Kleid am besten zu ihr passt.