Boston in den 70er Jahren. James "Whitey" Bulger und seine Winterhill Gang sind neben der italienischen Mafia in South Boston, Southie genannt, kleine Fische. FBI-Agent John Connolly stammt ebenfalls aus Southie und kennt Bulger seit Kindertagen. Bulger ist verheiratet mit Lindsey Cyr . Sie haben einen gemeinsamen Sohn, der im Kindesalter an einer schweren Erkrankung stirbt, die als harmlose Erkältung begann. Whiteys Bruder Billy Bulger ist Senator für den Staat Massachusetts und Vater von neun Kindern. Ein größerer Gegensatz zwischen zwei Brüdern ist kaum denkbar. Connolly kann seinen Chef Charles McGuire dazu überreden, Bulger als Informanten gegen die Mafia zu benutzen. Tatsächlich gelingt dem FBI mit Informationen, die Bulger lieferte, ein großer Schlag gegen die Italiener. Für Whitey und seine kriminellen Aktivitäten, zu denen Mord, Erpressung und Drogenhandel gehören, brechen danach rosige Zeiten an. Ungestört von der lokalen Polizei und vom FBI kann Whitey sein kriminelles Imperium ausbauen, wird zum größten Unterwelt-Boss in Boston. Wer ihm in die Quere kommt, bezahlt mit dem Leben. Konkurrierende Geschäftspartner und potenzielle Zeugen lässt Whitey mithilfe seiner Komplizen Kevin Weeks , Stephen Flemmi und John Martorano töten. Außerdem unterstützt Whitey als Nachfahre irischer Einwanderer in Boston die IRA in Nordirland mit Waffen. Eine große Lieferung, die er in einem Boot über den Atlantik schiffen lässt, wird aber vom Zoll aufgegriffen, da der Kapitän als Informant für die US-Regierung arbeitet. Es gibt nur wenige Fehl- und Rückschläge in Bulgers krimineller Karriere, zumal er durch seinen Kumpel Connolly stets gut über die Pläne des FBI informiert ist. Doch das ändert sich, als mit Fred Wyshak ein neuer Staatsanwalt für Massachusetts seinen Dienst antritt. Wyshak ist unbestechlich und wundert sich sehr, dass Whitey Bulger ungestört und ungestraft mordend durch Boston ziehen kann. Er erkennt die unheilvolle Verbindung John Connellys zur Familie Bulger und lässt Connelly kaltstellen. Whiteys Imperium beginnt zu bröckeln.