Reuben Feffer (Ben Stiller) ist Risikoexperte bei einer Versicherung: Wahrscheinlichkeiten und Gefahren sind sein täglich Brot. Damit, dass Lisa (Debra Messing) ihn in den Flitterwochen mit einem schmierigen Tauchlehrer betrügt, hätte aber nicht einmal der überlegte Analytiker gerechnet. Urplötzlich fristet er wieder ein Singledasein. Bei einer Vernissage trifft Reuben auf Polly (Jennifer Aniston), die unterschiedlicher nicht sein könnte: Polly sieht das Leben als Abenteuerspielplatz voller Chancen und Überraschungen. Als die beiden völlig ungleichen Charaktere sich zueinander hingezogen fühlen, sind die Abstimmungsprobleme beträchtlich. So ist das flaue Gefühl in Reubens Magen nicht primär seiner neuen Angebeteten zuzuschreiben, sondern deren Vorliebe für exotische Küche. Und mit einem blinden Frettchen als Haustier hatte sich der übervorsichtige Versicherungsmann zuvor gewiss noch nie herumschlagen müssen - ein Glück, dass Reubens bester Freund Sandy (Philip Seymour Hoffman) ihm mit Rat und Tat zur Seite steht. Für die Komödien "Meet the Parents" und "Zoolander", beide mit Ben Stiller in der Hauptrolle, hatte John Hamburg die Drehbücher verfasst, bei "Along Came Polly" durfte er Ben Stiller nun erstmals auch als Regisseur führen. Die Erfahrung kam Hamburg dabei zugute: Im Wissen, dass Stiller im Film dann am lustigsten ist, wenn ihm das Schicksal möglichst übel mitspielt, lässt er keine Möglichkeit ungenutzt, Reuben Feffer in haarsträubende Situationen zu versetzen. Besetzt ist die schamlose Komödie mit durchaus achtbaren Darstellern, so dem im Februar 2014 verstorbenen Oscarpreisträger Philip Seymour Hoffman ("Capote"), Debra Messing ("Will & Grace") und Alec Baldwin ("The Departed"). Als Tauchlehrer spielt Hank Azaria mit, der seine grössten Erfolge bislang inkognito feierte. Er spricht nämlich mehrere Figuren in der englischsprachigen Originalfassung von "Die Simpsons"; in der überaus populären Zeichentrickserie leiht er seine Stimme dem Barkeeper Moe, dem Ladenbesitzer Apu sowie dem knorrigen Schiffskapitän.